1999年10月,当她还只得16岁的时候已经在美国出道,推出首张CD [BABY I LIKE],以[外国输入盘]的形式在日本发售,旋即抢购一空,跟着去年以一曲[Love,Day after tomorrow]在日本出道,声名大噪,接着她的名字便开始经常出现在各音乐杂志及Oricon榜的至Top位置. 首张CD她已能在波士顿有名的Cybersound灌录,更请来很多有名的音乐人合作,如Larry Thomas, Cybersound的掌舵人等.麻衣自小学高年级的时候看过Michael Jackson 和Whitney Housten的电影后便喜欢上了英美音乐,并希望能成为这样的歌手.美国著名音乐人Mark Kamins听过[Baby I like]的Demo Tape后,对她大为赞赏,并为她请来很多著名DJ,制作了黑胶混音唱片[Baby I like REMIXS]. 仓木麻衣的第二张CD[Love,Day after tomorrow]成了她在日本的出道作,她的歌曲全是由自己填词的,歌词令人产生共鸣,她的音乐风格同时带有R&B和PoP的味道,歌声有着透彻的感觉。仓木麻衣是1999年12月发行首张单曲「Love, Day After Tomorrow」而出现歌坛。刚发片时完全没有任合Tight-Up,外界也不认为她有进榜或是造成热烈回响的机会;孰知从发片前后开始,全国的FM电台在播放仓木麻衣的「Love, Day After Tomorrow」时,不断出现:「是谁的歌?」的询问反应,这种声浪由起初的小声音逐渐变成大波动。连续在榜27周后,仓木麻衣维持稳定的单曲成绩一举跃到第2名,销售突破130万张!外界一致公认仓木麻衣是拥有良好的音质、歌唱实力坚强的长卖型歌手。没有明星架势的她感觉不同于一般艺人,有的只是纯洁、透明的歌唱实力。在仓木麻衣回日发表「Love, day~」之前,曾为发表日本个人盘而录了3首英文歌曲「Baby I Like」是一张充满Soul乐的Maxi Single。此张单曲特赴Boston录制,对当时录制此张单曲时的回忆是:「Window Shopping和哈佛大学。记得我是一边逛一边录的,波士顿有很多欧式建筑,想不到在美国也能看到欧洲风格的建筑物,感觉实在太棒了!很想就这样住下来。」从一句率直的「Window Shopping和哈佛大学」和她令人惊艳的创作才华,让人体会到她是一个兼具普通少女与艺人特质而又能将二种身份处理得当的奇特女生。而仓木麻衣录制的单曲「Baby I Like」同时也深获美国promoter赞赏:「日本的POP Music虽尚未在美造成大轰动,但Baby I Like一定会在日本和美国引起一阵骚动!」仓木麻衣果然不负众望,以「Mai. K」之名发行的「Baby I Like」不但在美得到了很高的评价,曾为玛丹娜、玛丽亚?凯莉制作音乐的Mark?K还自费制作了此曲的Anologe版本。提到当初在美发行此张单曲时的心情,仓木麻衣表示:「完全不感相信!直到看到Billboard刊登的宣传文章才有那种“这果然是真的”的落实感。」