赫泊特·亚·西蒙是一个博学多才的人，他不但是社会学家和经济学家，还是一位电气工程师、专利法律师、当地的学术界和社会事务界的活跃的领导人。
赫泊特·亚·西蒙的母亲是一位极有才华的钢琴家。在家庭的熏陶下，赫泊特·亚·西蒙从童年就与书籍和其他智力活动结了缘，并显示出极强的独立好学能力。
西蒙在密尔沃基公立学校接受了很好的基础教育，他读了许多经济学和心理学方面的书。在芝加哥大学期间，西蒙获得了大量的经济学和政治学方面的基础知识，并相当熟练地掌握了高等数学、符号逻辑和数理统计等重要技能。他的爱好和学识是多方面的。他走过许多地方，还在多种学术组织中担任职务。他教过政治学、社会学、行政管理学、心理学、情报信息学、行为科学、计算机科学等等。西蒙不仅执教于著名大学，也活跃于企业界、行政机构及多种顾问公司。他对管理学上组织理论的研究有独特的见地，不但是专业研究的先锋，更是行为科学的代表性学者。
尽管西蒙后期主要从事心理学和人工智能研究，但他的学术经历、他的研究方法、他的思想范围，远远不限于单一的心理学。比如，他一生对国际象棋十分痴迷，在他看来，国际象棋几乎就是人类世界的缩影。从象棋里面，可以发现人类的思维习惯、符号解读，也可以进行程序编译、路径选择，还能够模拟决策方式、管理活动等等。如果说“一滴水可以映射出太阳的光辉”是哲学家式的语言，在西蒙这里，一副象棋可以包纳所有人类科学。他认为，科学的分门别类不会构成通行的障碍，反而是他前进的标志。他几乎把自然科学、社会科学、工程技术、甚至还有部分人文科学都融汇到了一起。在当代科学发展史上，西蒙是为数不多的那种不需要以学科来限定头衔的大科学家。
独立的学习能力，造就了西蒙的成功，他曾获得过9个博士头衔：1943年的加利福尼亚大学哲学博士学位、1963年凯斯工学院科学博士学位、1963年耶鲁大学科学博士学位、1963年法学博士学位、1968年瑞典伦德大学哲学博士学位、1970年麦吉尔大学法学博士、1973年鹿特丹伊拉斯莫斯大学经济学博士、1978年米之根大学法学博士、1979年匹茨堡大学法学博士。
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